En 1998, tras seis años de victorias foráneas, un español, Abraham Olano, se impuso en la Vuelta. El considerado entonces como sucesor de Indurain supo ganar una edición con mucha montaña. De hecho en el podio le secundaron Fernando Escartín y José María Jiménez, El Chava, quien comenzó a mostrar su categoría. La última edición de los noventa tuvo varias novedades: su ganador fue un alemán, Jan Ullrich, el líder llevaba el jersey oro -en vez del tradicional maillot amarillo- y se subió por primera vez el asturiano Alto de Angliru, que coronó el primero El Chava Jiménez.
Olano no pudo ganar su segunda Vuelta un año después por una caída que le obligó a retirarse. En una edición con muchos líderes y alternativas, Roberto Heras ganó en el 2000 la primera de sus tres Vueltas gracias a la célebre etapa de los Lagos de Covadonga. En 2001 el vencedor fue Ángel Casero, quien se enfundó el jersey oro sólo en la última etapa, una contrarreloj con final en la madrileña Puerta de Alcalá y en la que superó al entonces líder, el escalador Óscar Sevilla. Con la creciente costumbre de acercarse a otros grandes acontecimientos para lograr mayor repercusión, la Vuelta de 2002 finalizó en el estadio Santiago Bernabéu, en el año en que el Real Madrid celebraba un siglo de historia. El vencedor fue Aitor González, por delante de Roberto Heras, quien al año siguiente logró su segunda Vuelta en una edición que contó con el joven Isidro Nozal como inesperado líder hasta casi el final. La cronoescalada al monte Abantos, a las puertas de Madrid, permitió a Heras el asalto al liderato. En 2004 consiguió el bejarano su tercera Vuelta a España, que finalizó en el circuito del Mundial de ciclismo que se disputó en Madrid en 2005. Los jóvenes Santiago Pérez y Francisco Mancebo acompañaron en el podio a Heras, primer español en ganar tres veces la Vuelta. En la edición siguiente todo apuntaba a que Heras sería el primer hombre en ganar cuatro veces la ronda, y así lo hizo en la carretera, pero con trampa. De nuevo el dopaje vapuleó el ciclismo. Un mes después de la contrarreloj final en Alcalá de Henares, se anunció que Heras había dado positivo en esa etapa. Se le quitó el jersey de campeón, que pasó al ruso Denis Menchov, y de paso se sembraron de dudas los anteriores triunfos de Heras, quien ya no levantó cabeza como corredor.
El kazajo Vinokourov ganó la Vuelta a España de 2006, a pesar de la gran carrera que hizo Alejandro Valverde, pero en la etapa de Granada tuvo que ceder el jersey oro. Fue una edición con buenos jefes de fila. Un secundario, Óscar Pereiro, tendría gran protagonismo en el Tour de ese año, en el que quedó segundo y ganó meses después por dopaje de Landis. Menchov repitió triunfo en 2007 con un dominio casi aplastante. El ruso afincado en Navarra estuvo 13 días de líder y se llevó también las clasificaciones de la montaña y la combinada. En la edición de 2008 de la Vuelta, que tuvo una gran participación, se cumplió el pronóstico y el pinteño Alberto Contador, quien había ganado el Giro meses antes y el Tour del año anterior, se convirtió en el quinto corredor, tras Merckx, Anquetil, Gimondi y Hinault, en hacerse con las tres grandes rondas por etapas. Muchos corredores llevaron el jersey oro pero el triunfo de Contador en el Angliru fue el golpe definitivo para llegar de líder a Madrid.
La de 2009 ha sido la edición del 29º triunfo español en la Vuelta. Alejandro Valverde, tras dos podios, consigue su primer gran triunfo en una Vuelta en la que ha faltado un punto de combatividad, ya que nadie amenazó el triunfo del murciano.
En 2010 ganó el italiano Vincenzo Nibali, de 25 años y corredor del Liquigas; un compatriota suyo no estaba en lo más alto del podio desde 1990, cuando triunfó Marco Giovannetti. El segundo puesto de la Vuelta que estrenó nuevo jersey de líder, el rojo, fue para Ezequiel Mosquera, del equipo Xacobeo. Fue de las pocas alegrías para los españoles en una edición en la que los foráneos ganaron las clasificaciones importantes.
Información de la historia de la Vuelta a España proporcionada por Unipublic
| Año | Primeros | Segundos | Terceros |
|---|---|---|---|
| 2010 | Vincenzo Nibali | Ezequiel Mosquera | Peter Velits |
| 2009 | Alejandro Valverde | Samuel Sánchez | Cadel Evans |
| 2008 | Alberto Contador | Levi Leipheimer | Carlos Sastre |
| 2007 | Denis Menchov | Carlos Sastre | Samuel Sánchez |
| 2006 | Alexander Vinokourov | Alejandro Valverde | Andrey Kashechkin |
| 2005 | Denis Menchov | Carlos Sastre | Francisco Mancebo |
| 2004 | Roberto Heras | Santi Pérez | Francisco Mancebo |
| 2003 | Roberto Heras | Isidro Nozal | Alejandro Valverde |
| 2002 | Aitor González | Roberto Heras | Joseba Beloki |
| 2001 | Ángel Casero | Óscar Sevilla | Levi Leipheimer |
| 2000 | Roberto Heras | Ángel Casero | Pavel Tonkov |
| 1999 | Jan Ullrich | González Galdeano | Roberto Heras |
| 1998 | Abraham Olano | Fernando Escartín | José María Jiménez |
| POS | CICLISTA | TIEMPO |
|---|---|---|
| 1 | Juan José Cobo Acebo (FTS) |
84:59:31 |
| 2 | Christopher Froome (SKY) |
84:59:44 |
| 3 | Bradley Wiggins (SKY) |
85:01:10 |
| 4 | Bauke Mollema (RAB) |
85:01:34 |
| 5 | Denis Menchov (FTS) |
85:03:19 |
| 6 | Maxime Monfort (LEO) |
85:03:44 |
| 7 | Vincenzo Nibali (LIQ) |
85:04:02 |
| 8 | Jurgen Van den Broeck (OLO) |
85:04:16 |
| 9 | Daniel Moreno Fernández (KAT) |
85:04:51 |
| 10 | Mikel Nieve Iturralde (EUS) |
85:05:04 |